Programación Funcional - Necesito hacer un .exe para impresion de textos

Hace mucho que no programo pero necesito hacer una aplicación que haga lo siguiente.
Son contratos de venta con un texto general (clausulas) el cual lógicamente debe tener campos que permita ingresar lo general, modelo de lo vendido, nombre del cliente, fecha, valor, etc. los datos mas generales en una venta y que me los ponga en word para su impresion.

Tengo conocimientos de programación y lo que quiero es que me recomienden en que sale mas fácil hacerlo para programar un .exe, tomando en cuenta la herramienta de programación, gratis, liviana de ejecución y de fácil manejo ya que como se daran cuenta no es complicado mas que insercion de texto en especificas partes de la hoja, editar formato para la impresion, insercino de fechas, etc, etc.

Lo que quiero lograr en una pantalla es que en los cajones te texto permita ingresar la informacion de cada contrato para luego ser impresa en word, y logicamente me permita guardarlo en .txt como backup para futuras ediciones.

Muchas gracias por su ayuda, espero sus respuestas.