Python - Comprobar si ya has mandado un email con python

Hola a todos, necesito ayuda con un script de python, me gustaria saber si es posible hacer una cosa. Se que mediante python te puedes conectar al servidor de gmail y mandar/leer emails. Pero me gustaria saber si se puede comprobar si ya has mandado un email a esa persona alguna vez (cualquier email). Eso manualmente lo puedo comprobar empezando a escribir el email, y gmail resalta en azul el email completo. Eso es lo que quiero comprobar.
Espero que me podais ayudar, y gracias de antemano