Visual Basic - actualizar

Hola!!!como puedo hacer la comparacion de los mismos registros de una tabla mediante codigo vb tengo una tabla asi:

num fecha hora cambio
2 15/12/2007 12:49 a
2 15/12/2007 15:30 b
2 15/12/2007 15:45 c
3 16/12/2007 10:12 c

en un cuadro de texto se captura la fecha a actualizar
ejemplo: 15/12/2007

entones actualiza los reg duplicados por el campo num en este caso 2
solo deja el de la fecha mas anterior los demas los actualiza con la cadena valor

num fecha hora cambio
2 15/12/2007 12:49 a
2 15/12/2007 15:30 valor
2 15/12/2007 15:45 valor
3 16/12/2007 10:12 c

espero me puedan ayudar tengo ya un buen rato tratando de hacerlo y no me sale bien.
Saludos!!
Mayra

pos yo tengo ya un buen rato tratando de entenderos y no lo consigo.

supongo que será porque no llego a vuestra altura.

saludos, moñoño