A ver si te lo se explicar, pero ten en cuenta que es según pienso yo
Primero necesitarías 3 Picturebox (PicHoja, Picture1,Picture2)
Uno del tamaño de la hoja, (supongo)
Otro Horizontal, de tal forma que el ancho coincida con la línea mas larga del texto que vas a escribir, (no es difícil averiguarlo)
Y el alto de las cantidad de líneas,* el grueso de la línea, (tampoco es difícil averiguarlo)
Y el tercero, de las mismas dimensiones pero en Vertical
Conseguido esto, escribes en el Horizontal las líneas de texto
Picture1.CurrentX ' Especificar la Posicion X
Picture1.CurrentY ' Especificar la Posicion Y
Picture1.Print "El texto a imprimir"
Lo siguiente es guardar el contenido del picture1 como imagen
Con el método SavePicture
Seguidamente se carga la imagen guardada en el Picture1
Y ya tienes una imagen que contiene las líneas que as introducido.
Ahora te falta buscar algún control o modulo que permita rotar el Picture1 al Picture2
A continuación Copiar el Picture1 Y el Picture2(girado) al Picture PicHoja
Con el Método PaintPicture en las posiciones que le asignes
Y por ultimo Imprimir el PicHoja
Espero que te sirva de orientación
Saludos