RE:Cómo enviar un correo masivo con archivo adjunt
Si lo que quieres es construirte una aplicación web que lo haga, es muy facil con el objeto mail del asp, para lo cual necesitarás que el servidor de correo saliente del IIS esté configurado. De todas formas dada la integración del paquete office, seguramente esto será matar moscas a cañonazos. Existe una opción en word denominada combinar correspondencia que te permite combinar un documento con registros extraidos de una base de datos access. A las buenas, seguro que existe algo parecido entre access y outlook, a las malas, puedes usar esta opción con word para generar la lista de emails en un fichero de word .doc, copiar la lista al campo Bcc del email y enviarlo.
Espero te sea de ayuda
Palako