Hola que tal.
La solución que se me ocurre es la siguiente.
Tener una tablita en la que a medida que vayan entrando los usuarios haga un recuento y si aún hay accesos entonces que pueda entrar al sistema, y modifique la tabla.
Tengo algo parecido en una aplicación, sin embargo no tengo limitado el número de accesos, sólo la uso para saber quienes estan conectados.
Hay que tener cuidado con los registros de la tabla, porque se puedes quedar registros como si estuvieran conectados, por apagones de luz por ejemplo y cosas similares.
No se que sistema operativo de red estes usando, pero creo que se puede acceder al dato de quien y cuantos estan usando "X" archivo.
Espero que haya sido de tu ayuda.
Saludos