Carlos:
Te has perdido 16 años de adelantos tecnologicos.
Desgraciadamente no hay una cosa que pase "magicamente" de DOS a Windows, y menos de Summer 87.
Mi opcion seria primero moverme a una version 5.x de Clipper y luego intentar hacer el salto a FiveWin o FiveWin Harbour.
Igual podrias intentar compilar tu codigo Summer 87 en xHarbour y obtener un exe de 32 bits, 100% compatible con Windows, pero con las limitaciones de que no tendra interfaz grafica.
Llegado a este punto, lo mejor es usar FiveWin, es lo mas rapido para una conversion, pero esto te llevara por lo menos 3 o 4 meses antes de tener un prototipo funcional
Gabriel