Primero: por favor, no escribas en mayúsculas.
Segundo: para poner imágenes en los botones de una ToolBar (asumo que ToolButtons ya que puedes arrastrar SpedButtons o botones normales), tienes que utilizar la propiedad Images de la ToolBar y la propiedad ImageIndex de cada botón. Consulta la ayuda.
Para activar un menú PopUp al pulsar un botón puedes utilizar el siguiente código:
procedure TTuForm.BotonEnCuestionClick(Sender: TObject);
var
vPos: TPoint;
begin
inherited;
{En este caso el PopUp lo voy a desplegar a la derecha del botón.}
vPos.x := BotonEnCuestion.Left + BotonEnCuestion.Width;
vPos.Y := BotonEnCuestion.Top;
{El quid de la cuestión está en que tenemos que convertir las coordenadas
relativas al contenedor del botón en coordenadas absolutas de pantalla, que
son las que entiende el PopUpMenu.}
vPos := BotonEnCuestion.Parent.ClientToScreen(vPos);
{Desplegamos el menú pop-up en la ubicación adecuada.}
PopUpMenuEnCuestion.Popup(vPos.x, vPos.y);
end;
