PHP - Duda avanzada de phpmailer y smtp

Estoy enviando un ciclo de correos con la clase phpmailer. Y todo funciona bien excepto cuando mando llamar una imagen dentro del body. Es decir, esto funciona perfecto:

$body = "<table><tr><td>Renglon uno</td></tr>
<tr><td>Renglon dos</td></tr></table>";

Y a esto me refiero cuando digo que mandlo llamar una imagen dentro del body

$body = "<table><tr><td><img src='http://www.mysite.com/images/imagen.jpg'></td></tr>
<tr><td>Renglon dos</td></tr></table>";

Tengo un if que me informa si se envió el mail correctamente, y en los dos casos me dice email enviado correctamente, pero en el segundo caso nunca me llega, es decir, se envía pero no me llega. Alguien sabe la causa?

Uso:

ISS con winsows server
php 5.2

Saludos y espero sus sabias respuestas.