Pascal/Turbo Pascal - Alta de registros en un archivo

para guardar datos en un campo de un registro se hace asi?

write (\'Legajo: \');
readln(reg_alumno.legajo); *aca me tira error 88

¿el error lo tira en compilacion o en ejecucion?

Estas mal. Si lo que quieres es grabar un registro no usas ReadLn sobre el archivo, usas Write().
Vamos desde el principio.
type
TReg=record
Legajo: integer;
Nombre: string[30];
end;
var
Alumno:TReg;
ArchivoAlumnos: file of TReg;
begin
{ ... }
Assign(ArchivoAlumnos, 'Alumnos.dat');
Reset(ArchivoAlumnos);
Write('Legajo: ');
ReadLn(Alumno.Legajo);
Write('Nombre: ');
ReadLn(Alumno.Nombre);
Write(ArchivoAlumnos, Alumno); { <---- Aquí se guarda el registro }
Close(ArchivoAlumnos);
end.