Veamos si esto te sirve.
Lo que puedes hacer es que en lugar de ejecutar el programa directamente ejecutas un .bat, este .Bat manda a ejecutar el programa que originalmente necesitabas ejecutar.
Pero en el .bat, haces algo diferente. En la línea siguiente a la ejecución del programa, puedes ejecutar otro programa hecho por usted, que actualice un campo en la base de datos o que genere el mensaje que necesitas. Si lo que haces es cambiar un campo en la BD, debes estar monitoreando en qué momento este campo cambia, para desplegar el mensaje.
Saludos.