Por sí te interesó Microsoft HTML Help Workshop (utilitario gratuito). Buscá con Google para bajarlo.
Acá existe otro tutorial simple, que explica paso a paso:
1. http://ret006l0.eresmas.net/
2. Pulsar el enlace "desarrollo" (no en "windows").
3. Finalmente en HTML Help Workshop
Ayuda extra: Cuando pruebes el programa te darás cuenta que crear la ficha Contenido (donde están los libritos) y la ficha Indice no es complicado. Pero para crear la ficha de BUSQUEDA debes ir a la ficha Proyect y dar doble clic en Options. Luego en la ficha Compiler, activas la casilla "Compile full-text search information", lo que te permitirá realizar búsquedas por palabras.