Visual Basic.NET - Borrar fecha en un Text cuando trae una fecha automática

Cordial Salado,
Estoy realizando unas pruebas para un proyecto, pero estoy llamando una fecha automática a dos text pero anexo un botón para limpiar y no hace ninguna acción, me gustaría saber si existe alguna forma de forzar esta limpieza.
Gracias
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Private Sub TextBox1_TextChanged(sender As Object, e As EventArgs) Handles TextBox1.TextChanged
TextBox1.Text = Format(Now, "dd/MM/yyyy HH:mm tt")
End Sub

Private Sub TextBox2_TextChanged(sender As Object, e As EventArgs) Handles TextBox2.TextChanged
Me.TextBox2.Text = Format(Now, "dd/MM/yyyyy hh:mm tt")
End Sub

Private Sub Button1_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button1.Click
TextBox2.Text = ""
TextBox1.Clear()
End Sub
#End Region
End Class

Hola,

Si veo bien, tienes procedimientos sobre evento "TextChanged" en cuales escribes fechas en los TextBox.
Entonces, cuando clic el botón, cambias los textos de los TextBox y sus eventos TextChanged estan activados, por lo tanto, las fechas están escritas en los TextBox.
No es posible de vaciar los TextBox en este caso.
...

Continuación....
No debes escribir en los TextBox a partir de los eventos TextChanged, de esta manera, no podrás eliminar tu problema.