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Dentro del control Calendario que trae Visual Basic en el conjunto de Microsoft Windows Common Controls 2.6.0 puedes activar la propiedad Multiselect. Además puedes establecer cuantos días puedes seleccionar (Propiedad MaxSelCount). Lo único es que sólo puedes seleccionar días consecutivos. Quizás si consigues un OCX de terceros puedas seleccionar días no contíguos.
