Existen métodos muy simples como SetMenuItemBitmaps que colocan un icono de 16 colores y de 13x13
Ahora bien, si lo que deseas es colocar iconos al estilo Office, XP o Outlook, lo que debés hacer es colocar Hook o ganchos del tipo WH_CALLWNDPROC con SetWindowsHookEx y UnhookWindowsHookEx
Existen en la web infinidades de ocx y dll que funcionan en win9x o en winXp o en ambos. Son para colocar en tu proyecto y utilizar. Pero previo a ello deberías verificar la estabilidad del componente, ya que hay muchos códigos en donde no se maneja muy bien los procesos de modificaciones de mensajes.
Te convendría probar en proyectos que no precises y elijas el mejor.
En www.planet-source-code.com buscando por image menu vas a encontrar muchos controles de esta característica.
Tené en cuenta que para saber si es estable el control, tenés que entrar en modo de interrupción, luego de cada click en los menús. Si se cuelga la aplicación, descartá automáticamente el control.
Mucha suerte.