Eugenio, en la ayuda encontrarás el tema bastante completo, buscando por OwnerDrawn Menu
Pero el código está tan desparramado que te va a ser imposible partir de ello para tu proyecto.
Podés bajarte docenas de proyectos desde la web. y ver como funcionan
Hay muchos códigos, y muchas formas de encarar el OwnerDrawn.
Básicamente, pensá que estas dibujando el menú un o por uno y detectando ada vez que el menú se sposiciona sobre los MenuItems. Es bastante escabroso, pero no imposible.
Particularmente te recomeindo que utilices algún proyecto que tenga como referencia una libreria Tbl, ya que es mucho más estable que las que usan librerías dll.
Cuando bajes los proyectos te darás cuenta de lo que estoy hablando.
Buscá por www.planet-source-code.com por el string " Menu image" o "Menu picture"
Mucha suerte.