Te comento tres opciones, aunque en realidad hay más.
La primera es la más simple y básica. Se trataría de llevar el control del tiempo mediante un archivo en disco, en un directorio bién escondido del sistema. Este método no es muy seguro frente al pirateo. :(
El segundo método, un poco más complicado para piratear, seria realizar lo mismo pero en vez de guardar en un archivo directamente, utilizar el registro de windows, creando una clave para tu programa y asignando los valores que creas necesarios. Quizás no sea el más sencillo pero complica más la vida al usuario. (La clave no tiene que dar ninguna pista sobre la aplicación). :|
La tercera, requiere un pequeño gasto económico, aunque si el producto lo vale y se cobra bién por el, vale la pena. Se trata de la utilización de "mochilas". Una mochila, es un dispositivo programable que se conecta al equipo( puerto paralelo o USB) y te permite llevar el control de licencias de una o varias aplicaciones simultaneamente. Este método sería el más profesional y el más seguro de los tres. :)
Bueno, espero haberte orientado un poco con el tema.
Un saludo.