Para importar tu libreta de direcciones seria algo así:
Desde Outlook; selecciona herramientas, libreta de direcciones, desde archivos, selecciona importar o exportar, libreta de direcciones (WAB), luego le das un nombre y una carpeta y ya esta, cuando la lleves a otra PC, debe importar la libreta de direcciones y selecciona la que importaste.
Para importar tus mensajes de la carpeta de recibidos, enviados, etc.
Desde el Outlook, archivos, importar, mensajes (selecciona que versión tenes), y seguí los pasos del asistente.
Tene en cuenta que los guarda en unas carpetas que estan dentro de Window/application Data/identites/{7CAC8A60-OE3A-11D4...../Microsoft/outlook express
Suerte.