Windows 95/98 - puedo actualizar windows 98 a 2000 desde internet

quiero actualizarlo para poder ver videos en windows media player 9 o 10, pero este solo se puede instalar si tengo el Windows 98 segunda edicion, el milenium o el windows 2000

Microsoft no te permite esa actualización vía web, si no sólo a traves de los discos.
Particularmente no migraría de sistema sólo por ver videos a través del Win Media Player.
Existen otros reproductores que no consumen tantos recursos del sistema y son más estables.