Windows Server - Problemas al adjuntar archivos en Outlook Express

Mi servidor con Windows Server 2003, no me permite adjuntar archivos a correos enviados desde Outlook Express, pero sí me lo permite con dominios de Hotmail, Yahoo, etc. Será la configuración de mi servidor o de Outlook?
Y cómo puedo solucionarlo. Agradeceré si me apoyan con este problema.
Otra peculiaridad de mi red es que en una maquinas tengo Windows 98, en otras Windows 2000 y en otras XP.