Mira, ambos son muy buenos más sin embargo uno de ellos es gratis y el otro no. IIS es muy bueno porque se administra de una manera más fácil puesto que tiene un entorno gráfico bastante aceptable, por otra parte Apache adolesce de ello, y no es que adolesca, así como IIS es nativo de Windows, Apache es nativo de UNIX y puesto que un principio y aún en la actualidad en UNIX muchos de sus módulos son scripts con instrucciones en C o Perl el configurar Apache era todo un reto ahora bien el que Apache tenga una versión para Windows, no significa que sea igual de confiable y estable que su contraparte UNIX, Apache sobre UNIX es lo mejor y más confiable que puedes encontrar.
En resumen, si no te quieres complicar la existencia con detalles de configuración puedes utilizar IIS, si por el contrario deseas conocer el bajo mundo de la configuración de scripts; Apache es el servidor ideal, ambos son buenos aunque IIS es más limitado en cuanto al uso de tecnología FREE y la que existe para ejecutarse con IIS es muuuuuy cara (p.e. Cold Fusion, ASP), en Apache por otro lado puedes integrar tecnología FREE (PHP, JSP) la cual puedes ejecutar tanto en un servidor Apache-Win32 o Apache-UNIX.
