Danel,
Desde el MS-DOS 5.0 hasta el WinXP, puedes hacerlos con sus programas que vienen en dichos S.O's
Para Versiones MSDOS (5.0, 6.0, 6.2, 7) usa los comandos en una máquina el INTERLNK y en la otra maquina el INTERSVR.
Para versiones Win (3.0, 3.1, 3.11) desconozco los comandos/programas
Para versiones Win (95a, 95b, 98, 982ed. ME) usa conexión por cable (Inicio->Programas->Accesorios->Comunicaciones. Nota, posiblemente lo tengas que agregar (en agregar o quitar programas->Windows)
Para versiones Win (XP home, XP pro) usa el Asistente para conexión nueva (Inicio->Programas->Accesorios->Comunicaciones-> Asistente para nueva conexión->Siguiente->Configurar una conexión avanzada -> Siguiente->Conectar directamente a otro equipo->Siguiente-> Aquí seleccionas si eres Host o Invitado. Lo mismo haces para la otra máquina.
Espero t ayude
Jorge