RE:Pasar programas DOS a Windows
Existen varias alternativas, muchas hoy en dia.
Piensa primero que todo, que sin importar que producto decidas utilizar tendras que volver a reescribir TODA la interfaz de tus programas, porque los @reng, col SAY y @reng, col GET para windows no tienen nada que ver con sus hermanos de DOS.
Te sugiero como primer paso, que tu programa Clipper, tal cual o tienes en este momento, lo pases a 32 bits, eso lo haces utilizando (x)Harbour, que es un compilador similar a Clipper pero a 32 bits. lo descargas de www.xharbour.org
Una vez pasado tu programa a 32 bits, puedes utilizar alguna de las muchas herramientas que existne para pasar a Windows, alguanas gratis algunas de pago.
XAILER: es lo mas similar que encontrarás a un "visual algo", sin embargo, si no entiendes de programación orientada al objeto, no es una opcion viable.
FIVEWIN: es la opcion mas popular utilizada para pasar a Windows, esta altamente basado en comandos, como los que estas acostumbrado a utilizar en Clipper la curva de aprendizaje es corta (relativamente), el problema es que la documentacion como que no es muy buena, sin embargo hay miles de usuarios usandolo con mucho exito, puedes ir a www.fivetechsoft.com y ahi tendras mas info de este producto.
Visual xHarobur: este esta en construccion, es otro "visual algo" para Harbour, aun no esta terminado es un "work inprogress", puedes descargarlo de www.xharbour.com
Las 3 opciones anteriores son de pago
Entre las opcines gratuitas, estan HBGui, y la mejor lograda es MiniGUI (www.harbourminigui.com) o bien si estas buscando algo multiplataforma que corra lo mismo en Windows, en Linux y en Macintosh, puedes mirarte la TGTK de Rafa Carmona y Joaquim Ferrer http://www.zonalibre.org/blog/thefull/archives/2006_07.html