Correo Electrónico - configuracion de cuentas pop3 con un servidor prox

como debe configurar el proxi para que las cuentas de outlook puedan conectarce y puedan recibir y enviar correos?

Basicamente lo debe permitir la aplicación, en este caso el proxy. El truco que usa Spoon proxy, por ejemplo (http://www.pi-soft.com/spoonproxy/index.shtml), es hacer un gateway virtual en el PC que hace las veces de servidor.
Lógicamente necesitas un servidor, alguien que reciba los correos y tu puedas bajartelos, y esta aplicación lo que hace es las veces de "puente", de manera que para ti lo que parece es que te los bajas directamente de tu servidor POP. A uno cualquiera de tus PC's de la red, le tienes que configurar para que acceda a internet a traves del que tiene el módem y por tanto el acceso telefonico a redes. En éste estará la aplicacion proxy, en cuyo set up, tendras que indicarle la o las direcciones de los servidores de correo POP en los que tengas cuenta, suponiendo que sean varios.