Hola...
Podemos decir que las diferencias tu mismo las sabes si has trabajado con .net y base de datos, ese mismo conocimiento del porque es mejor usar base de datos cuando trabajamos con grandes cantidades de información a crear un archivo el cual va creciendo conforme vas agregando lineas, es lo mismo que cuando trabajamos con HTML y PHP, y me atrevería a decir que con cualquier otro lenguaje de programación. Regularmente los archivos los utilizamos en su mayoría para guardar información pequeña y que regularmente no cambia mucho en su contenido, regularmente tienen algún separador entre valores o bien, tienen algún formato preestablecido.
Ahora, con respecto a tu sitio web, primero te recomendaría te empapes de como conectar a una base de datos desde PHP, hacer consultas, etc, en pocas palabras, conozcas el lenguaje, de esta manera solo es cuestión de plasmar tus ideas a líneas de código.
No obstante, cualquier duda y/o inconveniente, aquí estamos. Suerte!