pues mira que en web si se, lo que puedes hacer es al grid view agregarle itemTemplate, dentro de un itemTemplate, puedes meter muchos controles, hasta otro grid, y por cada fila del grid se crearia ese control. Tendrias que decir especificamente que deseas hacer. En windows no lo he hecho,no estoy seguro, pero tambien he visto controles bastante avanzados, como grids que agrupan, que hacen drill down, treeviews con funcionalidades y apariencias bastante sorprendentes etc. Pero estos son controles que desarrollan empresas y los venden, (muy buenos por lo cierto), busca en google empresas como devexpress, Telerika (el mejor, a mi parecer), y veras cosas sorprendentes con controles.