RE:Enviar archivos con Winsock
De fondo cada archivo por más binario, siempre se puede cargar en un buffer de string, de modo que pueden enviar ciertos valores antes de enviar el archivo, tal como un mensaje indicando que es un archivo, luego, enviando el nombre del mismo y otro indicando que se inicia el envio, durante el envío del archivo carga el buffer dentro del winsock, y cuando terminas verifica que ya no hay mas dentro del buffer y le envías otro mensaje indicándoles que es el fin de archivo, luego, al final haz pasado el archivo.