ASP.NET - alguna sugerencia......

Saludos.

Una consulta, necesito sugerencias.

necesito enviar un correo electronico a varias personas junto con un adjunto diferente, y hasta que no me confirme esta persona deje de enviar el correo, mi idea es crear una tarea que envie el correo junto con el adjunto, pero como saber que adjunto le corresponde a cada quien, pense en ponerlo por folders separados, pero no solo le enviare un archivo, al dia pueden ser dos o tres, pero no quiero volver a enviarle el mismo archivo, como puedo hacer para que despues de enviar este archio o que el destinatario ya me haya confirmado eliminarlo o colocarlo en otra carpeta de los ya enviados..

Agradezco sugerencias.

lo q se me ocurre es que en tu base de datos asignes que archivos corresponden a cada destinatario, puedes ayudarte con poner (agregar al nombre del archivo) el id del destinatario, una vez enviados actualizas en la bd q ya han sido enviados esos archivos a ese destinatario, asi no los mandas llamar en el siguiente envío. O bien como tu dices despues de enviarlos, simplemente muevelos a otra carpeta.