Correo Electrónico - Quisiera optimizar una rutina ...

Hola a todos.
Pudiera alguien darme una idea que me ayude?
Cada dia debo enviar 45 correos con un adjunto distinto para cada persona (su schedule de trabajo) y lo hago uno a uno.
Tengo 45 schedules en formato PDF en una carpeta, cada nombre de archivo contiene el nombre de una persona, y otro archivo de texto con las direcciones de correo y el nombre de la persona en dos columnas.
Existe o como pudiera crearse un gestor que me envie los 45 correos de una vez recorriendo el archivo de la lista direcciones y adjuntando el schedule correspondiente en formato PDF?

Buenas Yoel

Eso lo podrías hacer con programación, casi seguro. Habría que saber si los envías desde un servidor o desde tu PC, si usas programa gestor de correo o desde una cuenta directa, ... En fin, cuéntanos algo más si eso

Saludos

Gracias Juan.
Envio los mensajes desde mi PC utilizando gmail.
Se puede programar de alguna manera un mailer autonomo?