Hola:
Depende de para qué quieras la aplicación.
En principio, para la mayoría de las aplicaciones, php es más sencillo y suficientemente potente. No te costará encontrar servidores gratuitos y de pago que te den php.
Para apliaciones muy complejas, que requieran frecuentes actualizaciones, que quizás incrementen bruscamente el número de usuarios, que necesiten librerías de java ya hechas, etc, posiblemente jsp o j2ee (java) sean buena elección. Es más complejo y caro encontrar servidores que den soporte jsp y sobre todo j2ee.
Se bueno.