MySQL - MAS DE 255 CARACTERES

¿Cómo hago para insertar datos dentro de una columna que ocupan más de 255 caracteres (char) ?

Tienes que modificar el campo. No puede ser un tipo CHAR o VARCHAR y ocupar > 255 caracteres, en todo caso tendra que ser tipo BLOB o TEXT. Puedes modificar los campos con la sentencia ALTER TABLE ...