Python - Consulta Programación en Python

Un saludo usuarios.

Escribo por primera vez en este blog ya que estoy empezando a programar.

Sé lo básico de C# y SQL aunque nunca lo he aplicado de manera profesional, solo proyectos en la universidad y personales. Estoy en proceso de hacer una aplicación de escritorio para un evento que tengo entre manos, sin embargo al hacerlo en C# corro el riesgo de que alguno de los asistentes al evento tengan problemas en sistemas operativos distintos a Windows. Por lo que estuve investigando y, aunque podría usar C++ que en principio es parecido a C#, me gustaría aprender Python y llevarlo a la práctica con este proyecto.

El programa que tengo en mente es uno que sea cronómetro, tenga un menú desplegable, tenga una lista en la que se pueda hacer doble click y pueda ser personalizable con imágenes (ya que debo utilizar el mismo programa con distintos parámetros gráficos pero la misma interfaz y código en sí).

Mi consulta es por dónde debo empezar, qué debo hacer para aprender Python de manera correcta y poder llevarlo a lo que tengo planeado. Qué posibilidades me dan para este proyecto.

De antemano, muchas gracias!