El proyecto es muy ambicioso.
Para empezar, tienes que hacer un análisis muy completo del sistemas que quieres montar, tomar correctamente los requerimientos, diseñar la base de datos, diseñar las posibles clases que necesitaras, estanderizar los términos del lenguaje (si vas a usar CameCase, o va nombrar con "nombre_nombre", mayusculas a metodos, etc), hacer el código y hacer las pruebas.
Para el código en python, puedes usar el modulo tkinter, usar glade o qtdesigner para hacer interface gráfica.
Por lo que entiendo de tu requerimiento, tocaría hacer un servicio web para poder administrar la apllcación desde otro pc, o al menos que sea la administración desde una pc específica, en ese caso solo necesitas hacer una conexion de red directa (ip).