Si, con telnet se podría hacer solo que el telnet es una conexion de tipo cliente servidor, el cliente envia comandos y el servidor los ejecuta y envia la respuesta, allí estarías conversando con un programa, no una persona. Ahora bien, en Unix el Talk funciona mas o menos como quieres sin embargo alguien ya pensó lo mismo que vos e inventó el IRC (Jakko Oarikonnen o algo asi es la persona), la gente de Miravilis también lo pensó e inventó el ICQ, lo que quiero decir es que si quieres hacerlo contruye un programa que lo haga según tus necesidades..., en Windows no conozco comando alguno para hacer lo que quieres (el Programas Emergentes funciona a travez de Internet? mmmmmm).