Ruby - problemitas con sofware desarrollado con Ruby

Hola gente.
Ante nada quiero aclarar, no conozco nada acerca del lenguaje de programacion en cuestion. Me prepare hace un tiempo en visual fox pero no tiene nada que ver con Ruby.
Dicho esto, paso a comentar mi problematica. Tengo un .exe que oportunamente un desarrollador creo con ruby. Dicho sofware trabaja de manera muy particular y tengo algunos problemas.

1- perdimos el cd de intalacion, el cual contaba con dos pasos, uno era la instalacion del software propiamente dicho y especialmente diseñado y luego instalabas RUBY version 1.9 creo para que corra. Al abrir el "programa" se ejecutaba con interfaz grafica y demas. La primera cuestion es, se puede clonar el programa que esta instalado en otra pc?

2- Como hago para que el software corra con windows 10. ya que con XP va, pero no puedo hacerlo funcionar con windows 10. será porque hay que instalar una version mas actual de RUBY?

Desde ya muchisisisimas gracias a todos por su colaboracion.

Hola, el detalle es que esa fue de las primeras versiones de Ruby.... y cambiaron bastantes cosas con respeto a la actual.. pero podrias probar... baja el instalador de la web