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Directamente no se puede hacer, es decir , no hay ninguna propiedad dentro de la clase MenuItem que te permita agregar un icono, sin embargo se puede hacer atraves de un mecanismo llamado OwnerDraw, que basicamente le dice a Windows que el codigo va a ser responsable por "dibujar" el menuitem. Hay algo de codigo en la web y puedes ir a http://www.codeproject.com/vb/net/VbNetOwnerDrawMenu.asp?print=true para mas informacion