Visual Basic - Dbgrid y Text Box

Quiero agregar a un dbgrid unos check box en algunos campos com hago?, por otro lado quiero que el usuario introduzca una fecha pero que al ir agregando numero coloque automaticamente los / donde corresponde dd/mm/aaaa como haria esto si alguien me puede ayudar!!!!

Lo de la fecha lo soluciona con un DTPicker que es especializado para fecha o utilizar un Mask que crea un campo de texto con la máscara que quiera