RE:Ejecutar aplicación al cerrar windows
Lo pudes hacer con las politicas del sistema. (gpedit.msc). Hay una politica que te permite ejecutar comandos al cerrar y al abrir.
Ejecuta gpedit.msc
Luego vas a Configuracion de usuarios --->configuracion windows ----->Archivos de comandos. A la derecha te aparecera Abrir sesion y Cerrar sesion, mira por ahí a ver si te sirve, por lo menos para ejecutar scripts vale.