Todo depende del dinero, tiempo y conocimiento y que base de datos uses. Si no tenes mucho tiempo, podrias usar el remote desktop (o terminal service en w2k). Es decir, con esta tecnologia a traves de la internet varias personas pueden usar una misma app que este en un servidor. Todo se ejecuta en el servidor y los clientes solo reciben un refrescamiento de la pantalla. Ojo, para usar estas tecnologia se deben de considerar aspectos como seguridad y configuracion, que el servidor tenga un ip fija y ls limitaiones del sistema operativo en cuanto al numero de conexiones. Por lo demas solo debes hacer la app como si fuera cualquier otra (mas o menos). Hay que investigar al respecto...Alguien que domine mas o menos estos sistemas operativos te sera de mucha ayuda...
La otra opcion depende de tu base de datos. Si estas usando mysql o sql server, etc podrias poner el sistema en un servidor con una ip fija. Asi podrias a traves de la internet consultar esta base de datos o actualizarla. Estos sistemas podrian volverse lentos si estas pasando mucha informacion o si la conexion es muy lenta. La otra opcion seria es que tuvieras dos o mas servidores con replicacion asi cda escuela tendria una copia (actualizable y actualizada) de las bases de datos de las demas escuelas. En este caso el asunto se puede volver caro, ya que ocuparias un servidor en cada escuela con su ip fija. Ademas tendrias que saber como configurar la replicacion...Ojo no todas bases de datos soportan replicacion. Con esta opcion habria que tener cuidado con la seguridad.
La ultima opcion es la mas dificil, pero la mas flexible. Y es desarrollar un website. Aqui si no sabes usar bien COM+, javascript o visualbasicscript, html, IIS y ASP vas a tener muchos problemas. Aqui tendrias que saber usar y entender estas tecnologias. Si no puedes, tendrias que recurrir a expertos en la materia...
Posiblemente la opcion mas facil sea la primera...