Yo te recomendaría que comenzaras por C, ya que es sencillo. Una vez que lo domines, y que domines los conceptos importantes -asignación de memoria, comportamiento indefinido, punteros, puntos de secuencia, variables de valor y direcciones de memoria, etc- entonces te pasas a C++, que en general se podría considerar como un superconjunto de C (espero que ningún purista lea esto :P) y ya te enfocas en aprender la programación orientada a objetos. Luego, y si te gustó C++, puedes aprender varias de las miles de APIs que existen, como Win32 (esta la puedes aprender desde C), MFC, COM / ATL, WTL (mi preferida) etcétera. O bien, te puedes ir directamente a C#, lenguaje descente y muy de moda en estos días.
Saludos.