Hola de nuevo Rafa,
Bueno, cambia el panorama de tu pregunta inicial, que en ningún momento tocó el tema de SEO.
Yendo a ello, como bien dices <hgroup> se deprecó por su escaso uso,
aún se sigue utilizando para optimizar la incorporacion y uso de microsformatos y derivados,
aunque estos pueden ser incluidos ya en cualquier etiqueta.
La pregunta que debes hacerte es: Mi logo/isotipo, Es una imagen?. Es contenido primario?
Si lo es, no hay razon para siquiera pensar usar un H1, mi acercamiento seria este:
Sino lo es, tampoco te aconsejaria usar dicha etiqueta para ello.
Según las especificaciones de la W3C y el SEO, el < h1> debe representar un contenido único,
y si te das cuenta, si embalas tu iso/logotipo dentro de un
<h1>Tu Logo</h1>, como planeas usarlo,
este seria contenido repetido :P . Recuerda existe el tag <h2>
Ten en cuenta, como mencione antes, que el H1, suele estar reservado a contenido único,
listado una vez por pagina.
El uso abusivo disminuye el ranking e incluso puede ser objeto de penalizacion.
Sobre el <main>, al igual que el <h1> y la mayorias de "nuevas" etiquetas html5,
deben estar presentes una sola vez por documento. Si tu preguntas es si el <h1> debe ir dentro o fuera del <main> eso depende de ti.
"Main" casi siempre lo veo asociado a atributos ARIA (role ="main" por ej) y su posicionamiento de uso común y aceptado es:
o
Espero te quede mas claro.
Saludos!