Java - Programa de Java para iCloud o Web

Buenas tardes.

Lo primero quiero presentarme. Me llamo Juan Pablo y soy programador en SO Windows desde hace más de 16 años en varios lenguajes de programación menos en Java.

Lo que quiero es, realizar un nuevo programa de gestión de almacenes, facturación, etc..., y quiero hacerlo ya en Java. Necesito un pequeño empujoncito de algún experto en la materia.

1º Quiero realizarlo para que sea online, en la web o iCloud, y dependiendo del usuario, licencia, etc..., se entrará en una u otra aplicación.
2º Que diferencia hay entre hacerlo Web o iCloud.
3º Que tipo de base de datos utilizar, aunque creo que sería MySQL.
4º Que IDE de desarrollo se puece utilizar y como se podría utilizar.
5º Si en algún sitio hay algún tipo de tutorial o videos demostrativos, etc...

Como pueden ver, estoy algo perdido en este tema y quiero hacer algo nuevo. Seguro que alguien empezó igual que yo y me puede ayudar mucho. Agradezco cualquier tipo de ayuda, la que sea y como sea.

Un saludo.