Es necesario Aprender Swing?
No solamente NO es necesario, sino que hasta es contraproducente:
Veamos:
Si tu objetivo es conseguir trabajo, yo te diría que te enfoques en las tecnologías que se usan hoy por hoy, en lugar de algo como swing que hace 15 años es obsoleto.
Si aprendés swing y lo pones en tu CV, lo más probable es que te llamen de trabajos donde tu tarea sea mantener sistemas legacy de hace 15 o 20 años hechos con swing.
Además de esto, el conocimiento de frameworks GUI como swing, basados en el paradigma imperativo, NO es trasladable a ningún framework moderno, ya que TODOS los frameworks UI de los últimos 15 años (sean web, mobile, o desktop) están basados en el paradigma reactivo. Ejemplo de esto son Angular, VueJS, React, WPF, SwiftUI, y un largo etc. De hecho, el único ecosistema que no tiene hoy por hoy un framework 100% MVVM es java, porque todo el ecosistema entero se quedó atascado en 1999, junto con el lenguaje.
Esto quiere decir que el conocimiento que adquieras en swing (o similares, por ejemplo winforms) básicamente lo tenés que "tirar a la basura" el día que te decidís a usar tecnología moderna. Algo parecido pasa con java y los lenguajes estáticos modernos, básicamente java tiene un 15% de los constructos y features de lenguaje que son comunes en cualquier lenguaje estático moderno como C#, Kotlin, Scala, TypeScript, o Swift.
Para finalizar, como ya dijeron varios acá, la mayoría de los proyectos hoy en día están basados en web, con lo cuál si tu objetivo es conseguir trabajo, ese el camino que te recomendaría.
Hace poco entrevisté a alguien que tenía 20 años de experiencia en Visual Basic 6.0. Lamentablemente, por más experiencia que tuviera, no conocía los paradigmas, tecnologías y herramientas que se usan en los proyectos modernos, basados en cloud, distribuidos, serverless, y un largo etc. Esto prueba que es una pésima idea dedicarte a tecnologías y lenguajes arcaicos, porque eventualmente te va a costar conseguir trabajo, o al menos un trabajo que no sea tedioso y aburrido manteniendo sistemas dinosaurio. Si yo estuviera en tu lugar, no solamente me olvidaría de swing, de hecho me olvidaría completamente de java y me dedicaría a aprender lenguajes modernos y usables.