Bueno, VB6 no es 'obsoleto' tan solo está 'descatalogado', que no es lo mismo, puedes mirar el siguiente enlace
https://docs.microsoft.com/es-es/visualstudio/vb6/vb6-support.
Por otro lado, si no me equivoco, si tú ya tienes una licencia, no es necesario que adquieras otra, ya que lo que realmente adquieres es el derecho a usar un determinado software, no al uso del soporte, del cual podrías hacer cuantas copias de respaldo quieras, por lo tanto solo necesitarías encontrar una copia de la versión para la cual obtuviste la licencia, pero esto es mejor que lo consultes con alguién mas informado en el tema.
En Win10, a mi me ha dado algún problema, pero funciona, aunque creo que metí la pata durante la instalación, ya que he leído por ahí que funciona correctamente siguiendo unos determinados pasos, cosa que yo no seguí correctamente, de todas formas siempre podrías usar una máquina virtual XP.
Migrar a VBNet depende de el proyecto que tengas entre manos, si se trata de realizar una nueva aplicación no habría mayor problema, pero si por el contrario se trata de dar soporte a una aplicación escrita en VB6, dependiendo de la complejidad de la aplicación no es recomendable, ya que representa reescribir completamente la aplicación, y es más recomendable continuar con el código de VB6 e ir migrando partes poco a poco.
