Hola:
Un jar no es más que un fichero en el que se empaquetan otros ficheros, estilo zip de winzip o rar de winrar. Puedes meter dentro lo que quieras (incluidas estructuras de directorios y demás).
Aparte de las posibilidades que te de el IDE con el que trabajes (eclipse, netbeans, jbuilder, idea, etc), puedes usarlo desde linea de comandos en una ventana de ms-dos (simbolo del sistema que dice windows).
Los comandos basicos que te pueden hacer falta son estos
jar cvf fichero.jar fichero1 fichero2 directorio1 directorio2 ...
Este crea el fichero.jar y mete dentro todo lo que va detras. Puedes poner fichero gifs o un directorio iconos o imagenes que contenga los ficheros gifs.
jar uvf fichero.jar fichero1 fichero2 directorio1 directorio2
Este añade o reemplaza dentro de fichero.jar los ficheros que pongas detras.
Si ya tienes creado el .jar tienes otra opción interesante para añadir (no la he probado). El .jar se puede abrir con winzip o winrar para ver su contenido y para desempaquetarlo. No me extrañaría que pudieras desde ahí mismo añadirle otros ficheros.
Se bueno.