Debes crear un TableCellEditor para esa columna. Creo (pero no estoy seguro) que Swing te proporciona un editor por defecto para columnas de la clase Boolean.
Puedes activarlo asi
int mColIndex = 0;
findTableColumn(table, mColIndex).setCellRenderer(table.getDefaultRenderer(Boolean.class));
findTableColumn(table, mColIndex).setCellEditor(table.getDefaultEditor(Boolean.class));
// Returns the TableColumn associated with the specified column
// index in the model
public TableColumn findTableColumn(JTable table, int columnModelIndex) {
Enumeration enum = table.getColumnModel().getColumns();
for (; enum.hasMoreElements(); ) {
TableColumn col = (TableColumn)enum.nextElement();
if (col.getModelIndex() == columnModelIndex) {
return col;
}
}
return null;
}