PDF de programación - herramientas criptograficas II

Herramientas Criptográficas II

(La venganza... ;))

David Fernández Vaamonde
david_fv<en>gpul<punto>org

II Taller de Criptografía aplicada

Universidade da Coruña

Guión

● Criptografía en autenticación
● Plugable Authentication Modules: PAM
● One Time Passwords: OPIE
● VPN: IPSec en Linux, OpenSWAN
● ...Bonus track...

Criptografía en autenticación

● Autenticación: Comprobar la identidad de algo
● Tokens de autenticación: Claves, Huellas,etc...
● Tokens más extendidos: Claves
● Claves en claro = Problema de seguridad

Criptografía en autenticación (y II)

● Solución: Cifrar las claves
● Ejemplos:

– Claves UNIX: DES (8 char) o MD5 (255 char)
– Cifrado en sentido único

● Problemas:

– Autenticación “hardcoded” en los programas
– Cada manera de autenticar distinta (“Cada maestrillo...”).
– Se reprograma cada solución
– No se pueden intercambiar en tiempo de ejecución

Plugable Authentication Modules

● Solución:

– Desacoplar autenticación de los propios programas

● Plugable Authentication Modules: PAM

– Separa autenticación de los programas
– El programa pide autenticación y $DEITY proveerá ;)
– General para todo el sistema, configurable en ficheros

Plugable Authentication Modules (II)

● Funcionamiento:

– El programa requiere autenticación e indica el

servicio.

– Se resuelve en el fichero la autenticación para ese

servicio.

– Se llama a las librerías que implementa ese método.
– Se devuelve el resultado al programa.

Plugable Authentication Module (III)

● Ficheros de configuración:

– /etc/pam.conf
– /etc/pam.d (usado actualmente, un fichero por servicio).

● Elementos de configuración:

– Nombre del servicio (samba, http, login...)
– Tipo de módulo: auth, account, session o password
– Flag de control: Reacción ante un acierto o fallo de aut.
– Path al módulo
– Argumentos del módulo

● Ejemplo:

auth   required  pam_unix.so nullok_secure

Plugable Authentication Modules (IV)

● Tipos de módulo:

– auth : Establece que el usuario es quien dice ser.

Asocia a un grupo.

– account : Gestiona accesos que no se basan en

autenticación (en horario, en recursos, etc...).

– session : Tareas necesarias antes o despues de que sea

dado el servicio (logging, montaje de directorios...)

– password : Cuando se actualiza el token de

autenticación.

Plugable Autentication Modules (V)

● Flag de control:

– required : Se requiere éxito pero no se muestra el

fallo hasta la ejecución completa.

– requisite : Se requiere éxito pero si falla

inmediatamente devuelve el control.

– sufficient : Si tiene éxito asume éxito total y no

ejecuta nada más.

– optional : Se ejecuta pero su fallo no implica nada.

Plugable Autentication Modules (VI)
● Algunos módulos existentes en /lib/security:

– pam_unix: Autenticación UNIX común (auth).
– pam_deny: Deniega siempre (auth).
– pam_permit: Permite siempre (auth).
– pam_securetty: Solo terminal segura (auth)
– pam_mkdir: Crea el home si no existe (session)
– pam_limits: Permite o no según /etc/security/limits.conf

(account)

– pam_time: Acceso basado en tiempo /etc/security/time.conf

(account).

– pam_env: Carga una configuración por defecto (session)
– pam_cracklib: Controla la calidad del password en un cambio

(password)

– pam_motd: Imprime el MOTD al entrar (session)
– pam_mail: Imprime el estado del buzón de mail al entrar (session).

Plugable Authentication Modules (VII)

● Ejemplos de configuración:

– Su:
auth       required   pam_wheel.so

auth       sufficient pam_rootok.so

@include common­auth

@include common­account

@include common­session
– Password (en su cambio):
password   required   pam_unix.so nullok obscure min=4 max=8 md5

Plugable Authentication Modules (y VII)

● Ejemplos de configuración:

– Un par de locuras:
auth       sufficient pam_permit.so

auth       required   pam_deny.so
– Una política de denegación por defecto:
auth       sufficient pam_unix.so

auth       suffciente pam_deny.so

(Configuraciones en “fallback”)

One Time Passwords

● Soluciones aportadas por la criptografía en

autenticación:
– Intercepción (passwords cifradas)
– Autenticación (X.509,...)

● Problema:

– ¿Password siempre disponible en el sistema?
– ¿Password anotada?
– ¿Password demasiado debil?
– ¿Queremos que esa passwords valga siempre?
– ¿Otros usuarios conocen la password (keyloggers)?

One Time Passwords (II)

● Solución:

– Passwords de un solo uso. Nuevo password en cada

conexión.

● Modo de funcionamiento:

– Desafío para entrar
– Cálculo del password en local/Petición de clave a un

administrador

– Resolución del desafío

– Próxima vez: Desafío distinto.

One Time Password (III)

● Ventajas de OTP:

– El password no viaja por la red, solo desafio.
– Desafios dificiles de descifrar (MD5)
– No es necesario forzar el cambio de password

(implícito ;))

– En algunos casos se une el desafio con un token de

autenticación.

– Se puede "controlar" a un usuario.

One Time Password (IV)

● Sistemas OTP libres:

– S/Key → Bellcore (OpenSource), 1994 → Comercial

(MD4)

– OPIE → Navy Research Lab (MD4, MD5, SHA1),

(solo openbsd)

– ¿Port a Linux? :)

One Time Password (V)

● Funcionamiento:

– opiepasswd ­c usuario
– Se introduce una clave y se inicializa el contador.
– opiekey numero_secuencia seed
– Nos da el one time password (calculado en local).

● Integración:

– Problema: ¿Cambiamos todas las aplicaciones?
– Solución: No → pam_opie.so ;)

One Time Password (y VI)

● Ejemplo:
– PAM:

auth    required        pam_opie.so

– o:

auth    sufficient      pam_opie.so
auth    sufficient      pam_unix.so

● Excepción:

– Algunas aplicaciones pueden dar problemas : SSH

Redes Privadas Virtuales: Concepto de VPN

● Configuradas con túneles
● Rutan tráfico cifrado entre direcciones locales
● Generalmente une máquinas en el mismo rango de red.
● Son transparentes al usuario.
● Caso tipico:

Redes Privadas Virtuales: Concepto de VPN

● Problemática :

– Transmisión de datos en un medio inseguro: Internet

● Intercepción de la comunicación
● Suplantación de la comunicación

– Figura de los “road-warrior”

● Solución:

– Túneles cifrados

Redes Privadas Virtuales: Concepto de VPN
● Seguridad en redes privadas:

– Cifrado del tráfico
– Autenticación entre extremos

● Alternativas Open Source:

– OpenSWAN (Ipsec en el kernel)

● Estandar más robusto
● Modifica el stack TCP/IP
● De serie en IPv6

– CIPE

● Alternativa basada en UDP
● Necesario compilar contra el kernel

Redes Privadas Virtuales: Concepto de VPN

– PPTP:

● Totalmente compatible con sistemas Microsoft

– OpenVPN:

● Más sencillo.
● Interfaces tun como wrappers.
● No modifica el stack.
● No corre en el kernel.
● Es complejo hacer un servidor de túneles

Redes Privadas Virtuales: IPSec/OpenSWAN
● Estándar IPSec:

– Cifrado y autenticación a nivel IP
– Protege todo el flujo de red (frente a SSL,PGP,SSH)
– Otros operativos lo implementan (Windows, MAC)

● Implementación OpenSWAN:

– Protocolo ESP (Encapsulation Security Payload)

● Cifrado y autenticación
● Implementado en el kernel (KLIPS)

– Protocolo IKE (Internet Key Exchange)

● Intercambio de claves (RSA,X.509)
● Negociado de conexión
● Implementado por Pluto

Ipsec / OpenSWAN. Ejemplos.

● Pasos para establecer una VPN:

1.Generar una llave o un certificado para el equipo:

➔ ipsec newhostkey ­­output /etc/ipsec.secrets

2.Obtener la llave del equipo:
➔ ipsec showhostkey –left

3.Generar una nueva configuración de conexión:

➔ config setup
➔   interfaces=”ipsec0=eth0”
➔ conn ...

Ipsec / OpenSWAN. Ejemplos.

● Configuración sencilla:

conn emain­tsunade
        left=192.168.1.2
        leftsubnet=192.168.1.0/24    
        
leftrsasigkey=0sAQNoWz6LJf97Zhv+6ljpCCeaFr...

        right=192.168.1.1
        rightsubnet=192.168.1.0/24                   
         
rightrsasigkey=0sAQN9Znlz+wS/68CFW4/zJBPfL...
        auto=add
Ambos en la misma red (No es la configuración habitual)

Ipsec / OpenSWAN. Ejemplos.

● Configuración compleja:

conn emain­tsunade
        left=192.168.1.2
        leftsubnet=192.168.1.0/24    
        
leftrsasigkey=0sAQNoWz6LJf97Zhv+6ljpCCeaFr...
        leftnexthop=
        right=192.168.1.1
        rightsubnet=192.168.1.0/24                   
         
rightrsasigkey=0sAQN9Znlz+wS/68CFW4/zJBPfL...
        rightnexthop=
        auto=start

Se unen elementos en distintas redes

...Bonus Track... Peligros del Tunneling

● Beneficios del tunneling:

– Túneles para seguridad:

● VPN,GRE,SSH

– Túneles para adaptación de redes

● IPv6 (túneles sit )

● Peligros del tunneling:

– Mas dificil restricción al paso de tráfico en firewall
– Tráfico “camuflado” en un túnel
– Es necesario una máquina “al otro lado” que desencapsule el

tráfico

– Piercing firewall

...Bonus Track... Peligros del Tunneling (II)

● Caso práctico: httptunnel
● Escenario:

– Red tras un firewall que lo filtra todo
– Solo se permite acceso a un proxy web o ftp
– El acceso al exterior se realiza a través de un proxy.

● Piercing Firewall

– Encapsular tráfico en peticiones HTTP o FTP
– Algo al otro lado tendrá que reconocerlas

● HTTPTunel permite realizar ese túnel contra un proxy

...Bonus Track... Peligros del Tunneling (y III)
● Caso práctico. Realización.

– Se arranca un servidor (hts) en la máquina externa.
– El servidor entiende las peticiones y las redirige

● #  hts ­F emain.davidfv.net:22 2080

– En el cliente se arranca un servidor local
– Toma la petición, la transforma en petición HTTP
– La petición HTTP a emain.davidfv.net:2080 la envía al proxy
– El proxy envía la comunicación a la máquina externa y devuelve

resultado

● #  htc ­P proxy.uc...:3128 ­F 15000 

emain.davidfv.net:2080

– La conexión se hace contra un puerto local que está redirigido, por

ejemplo:

● # ssh ­p 15000 davidfv@localhost